«Hit the Road Jack» — песня, написанная в 1960 году Рэем Чарльзом и его постоянным автором текстов Нэтом Хинтоном. Первое крупное исполнение принадлежит Рэю Чарльзу, который записал её в 1961 году. Песня стала известной благодаря своему запоминающемуся хору и ритму, а также выраженной эмоциональной тематике.
Сингл достиг первых позиций в чартах, что сделало его одним из самых узнаваемых произведений Рэя Чарльза. «Hit the Road Jack» также приобрела популярность в культуре, была использована в различных фильмах, телевидении и рекламе, что способствовало её статусу классики.